Um Ihre grundsätzliche Frage zu beantworten: Wie bei allen anderen Dingen auch, werden Sie so viel lernen, wie Sie wollen. Müssen Sie verstehen, was unter der Haube vor sich geht, nein. Müssen Sie wissen, wie ExpressionEngine funktioniert, um eine Website damit zu erstellen?
Es wird dringend empfohlen, Ruby zu lernen. Für alles, was über triviale Websites hinausgeht, müssen Sie Ruby und seine Idiome kennen und verstehen.
Ich denke, das größte Problem bei der Umstellung von php auf Rails ist die Methode der Entwicklung. Es wird viel zu viel PHP entwickelt, wobei die gesamte oder ein Großteil der Logik in der Ansicht sitzt. Rails-Anwendungen werden so erstellt, dass die gesamte Logik in den Modellen vorhanden ist. Wenn Sie das verstanden haben, sind Sie schon ein gutes Stück weiter im Verständnis von Rails.
Was die Ressourcen angeht, würde ich empfehlen, das Buch Ruby für Rails: Ruby-Techniken für Rails-Entwickler von David Black. Es wurde entwickelt, um Sie von einem Rails-Entwickler zu einem Ruby-Entwickler zu machen.
+1 für alle anderen oben aufgeführten Ressourcen.