Beide Sprachen sind leistungsstark und machen Spaß. Jede von ihnen wäre eine nützliche Ergänzung für Ihren Werkzeugkasten.
Python hat eine größere Gemeinschaft und wahrscheinlich eine ausgereiftere Dokumentation und Bibliotheken. Die Objektorientierung ist ein wenig inkonsistent und fühlt sich (für mich, IMHO) wie etwas an, das auf die Sprache aufgeschraubt wurde. Man kann das Verhalten von Klassen zur Laufzeit ändern (monkey-Parcheando), aber nicht für die vorkompilierten Klassen, und das ist allgemein verpönt.
Ruby unterscheidet sich vielleicht ein wenig von Ihren derzeitigen Erfahrungen: Es hat etwas von Smalltalk (Methodenaufrufe sind z. B. eher Nachrichtenübermittlung). Die Objektorientierung ist von Grund auf eingebaut, alle Klassen sind offen für Änderungen und es ist eine akzeptierte - wenn auch etwas beängstigende - Praxis. Die Gemeinschaft ist kleiner, die Bibliotheken sind weniger ausgereift und die Dokumentation ist weniger umfangreich.
Beide Sprachen werden in ihren nächsten Hauptversionen ein gewisses Maß an gebrochener Abwärtskompatibilität aufweisen, beide haben .Net-Implementierungen (IronPython ist produktiv, IronRuby auf dem Weg dahin). Beide haben Web-Frameworks, die ihre Stärken widerspiegeln (suchen Sie SO nach der Django/Rails-Debatte).
Wenn ich Ruby nie gesehen hätte, würde ich sehr gerne in Python arbeiten, und das habe ich auch getan, ohne zu leiden, wenn es nötig war. Ich habe mich immer dabei ertappt, dass ich mir wünschte, ich könnte die Arbeit in Ruby erledigen. Aber das ist meine Meinung, YMMV.
Edit: Wenn ich so darüber nachdenke, und auch wenn es mich schmerzt, wenn Sie versuchen, Ihr Wissen über das .Net-Framework zu nutzen, sind Sie vielleicht am besten dran, wenn Sie sich IronPython ansehen, da es ausgereifter ist als das Ruby-Äquivalent.