Mehrere Personen haben erwähnt, dass der Servlet-Container neu gestartet werden muss, wenn Jenkins nicht als Standalone läuft. Tomcat (oder das, was verwendet wird) muss jedoch nicht neu gestartet werden. Tomcat kann einen Neustart des Jenkins-Kontextes erzwingen, wenn Ihr Jenkins-Neustart hängen bleibt.
Aber um einen anderen Kommentar anzusprechen: Wenn Sie Jenkins in den Modus "Herunterfahren" versetzen, wird es nicht wirklich heruntergefahren. Die Ausführung neuer Aufträge wird gestoppt und auf den Systemseiten wird ein riesiges rotes Banner eingeblendet, damit jeder weiß, dass der Administrator das System irgendwann herunterfahren möchte. Es gibt Plugins, die einen Neustart des Servlet-Containers für diesen Kontext auslösen, nachdem alle Builds abgeschlossen sind.
Die Alternative besteht darin, zu warten, bis der letzte laufende Auftrag abgeschlossen ist, und dann Jenkins manuell aus dem Container heraus zu starten (oder über die Befehlszeilenoptionen, die andere für die eigenständige Jenkins-Installation erwähnt haben).