Das erste, womit ich beginnen würde, ist Automator . In der Tat, das ist es, was ich hat beginnen. Lösen Sie damit ein paar einfache Probleme, wie das Umbenennen von iTunes-Songs oder die Bearbeitung von Fotos. Wahrscheinlich fällt Ihnen dabei eine Aktion ein, die Sie gerne hätten, die aber nicht enthalten ist. Sie können sie selbst schreiben mit AppleScript .
Jetzt haben Sie die Grundlagen von zwei Desktop-Programmiersystemen für MacOS in etwa einem Tag gelernt. Es mag albern erscheinen, diese beiden Super-Basissysteme zu erlernen, aber dabei lernen Sie den Ablauf der Desktop-Entwicklung kennen und erzielen ein paar "Quick Wins", bevor Sie zu XCode übergehen. Sie werden anfangen, Ihren Mac als mehr als nur einen Web-Client zu betrachten.
Wenn ich Sie wäre, würde ich mir die RubyCocoa nächste. Da Sie mit dieser Sprache bereits vertraut sind, können Sie auch hier ein paar weitere Erfolge verbuchen.
Wenn Sie bereit sind, sich mit Objective-C zu beschäftigen, Kakao ist meine Freundin ist eine hervorragende Einführungshilfe.