Ich habe nur sehr wenig Erfahrung mit Ruby unter Windows, aber als ich mit Ruby anfing, arbeitete ich unter Windows und hatte den allgemeinen Eindruck, dass es sich nicht um ein Windows-natives System handelt.
Nachdem ich viele Jahre lang hauptsächlich mit Windows gearbeitet hatte, veranlasste mich der Einstieg in Ruby dazu, wieder zu meinem ursprünglichen System, Unix, zu wechseln, diesmal zu Linux. Ruby lief mit weniger Problemen, und die Bash in ihrer nativen Umgebung war besser als das gerade mal halbwegs funktionierende Cygwin. Ich war glücklich.
Dann zwang mich mein neuer Arbeitgeber, auf den Mac umzusteigen. Jetzt bin ich wirklich verwöhnt, aber wirklich glücklich.
Mir ist klar, dass dies subjektiv ist, aber ich denke, dass Linux viel besser war als Windows und der Mac viel besser ist als Linux. Ich könnte immer noch Windows in VMWare Fusion laufen lassen, wenn ich wollte, aber ich tue es nicht. Ich habe einige Linux VM's.
Ich denke, was ich wirklich zu sagen versuche, ist, dass es einen Grund gibt, warum Ruby nicht am besten unter Windows eingesetzt wird. Die Art von Leuten, die Ruby einsetzen, sind ich versuche hier, ein nicht abwertendes Wort zu finden wahrscheinlich nicht auf Windows zu finden.
Dies ist also ein Wendepunkt für Sie. Ja, .net ist eine ausgereifte und gut dokumentierte Umgebung, ja, Windows ist seit einigen Jahren zuverlässig, und ja, es ist ein respektables System zu diesem Zeitpunkt. Ja, es läuft auf Stack Overflow und einige der Gurus sind Windows-Leute. Aber es ist nur eine Art Lackmustest für verflixt, das Wort fehlt schon wieder
Viele Leute benutzen Windows, weil sie einfach nicht wissen, was sie sonst benutzen sollen. Linux ist eine gute Alternative, wenn Sie das System selbst kaufen müssen. Und wenn Sie oder Ihr Arbeitgeber es sich leisten können, bietet der (unter Unix laufende) Mac alles, was Linux kann, plus die Mac-spezifische Welt.
Es ist Zeit, sich zu entscheiden... :-)